苄胺（Benzylamine）

简介

苄胺，别名苯甲胺、α‑氨基甲苯，CAS：100-46-9，属于芳香族伯胺。常温为液体，有胺类刺激性气味，暴露空气中易发烟，是重要有机合成中间体。属于危险化学品，UN2735，8 类腐蚀性液体，附带易燃危险性。

物理性质

1. 外观：纯品无色透明液体；工业品久置呈浅琥珀色，空气中可发烟，有强烈氨样刺激性气味
2. 熔点：10 ℃（部分文献 - 30℃为晶型差异）
3. 沸点：184～185 ℃（常压）；90 ℃/1.6 kPa
4. 密度：0.981 g/mL（25 ℃）
5. 闪点：60 ℃（闭杯），蒸气可燃，高温可形成蒸气爆炸混合物
6. 折射率：1.543（20℃）
7. 溶解性：可与水混溶；可混溶于乙醇、乙醚、丙酮；溶于苯等有机溶剂
8. pKa：9.33，水溶液呈碱性

化学性质

1. 碱性：属于中强碱，氨基上孤对电子可结合质子，能与无机酸、有机酸成盐；极易吸收空气中二氧化碳生成苄胺碳酸盐，因此久存会变质。
2. 氨基亲核反应：伯胺特征反应，可与卤代烃发生烷基化，生成仲胺、叔胺；与酰氯、酸酐发生酰化反应生成 N‑苄基酰胺；与醛、酮缩合生成亚胺（席夫碱）。
3. 氧化反应：易被强氧化剂氧化，苯环侧链、氨基均可被氧化；燃烧分解产生 CO、氮氧化物有毒烟气。
4. 稳定性：常温密封稳定；忌强酸、强氧化剂；高温下会分解；不可与酰氯、酸酐等活泼化合物混存，部分体系会剧烈反应。
5. 苯环：苄基的苯环可发生芳香亲电取代反应。

主要用途

1. 农药中间体：最主要用途，合成吡虫啉、啶虫脒等烟碱类杀虫剂。
2. 医药中间体：制备磺胺米隆等药物，用于合成多种含苄胺结构原料药。
3. 染料、香料中间体：用于制备部分功能性染料、香料原料。
4. 分析化学试剂：金属沉淀剂，用于沉淀、分离钼、钒、钨、钛、稀土（铈、镧等）离子，微结晶定性分析。
5. 高分子合成：环氧树脂固化剂、聚合物改性单体；用于制备功能性树脂。
6. 有机合成原料：制备各类 N‑苄基取代衍生物。
7.