己内酰胺（ε‑己内酰胺，CPL）

简介己内酰胺，英文 Caprolactam，是六元环状内酰胺类有机化合物，最重要的大宗化工单体之一，是合成聚酰胺 6（尼龙 6，PA6）的原料。工业主流制法：环己酮肟经贝克曼重排反应得到己内酰胺。

一、物理性质

常温下为白色片状 / 结晶粉末，带有微弱氨味，吸湿性强，暴露空气中易吸潮结块。

1. 熔点：69.2 ℃（纯品）

2. 沸点：268.5 ℃（常压）

3. 闪点（闭杯）：125 ℃

4. 溶解性：易溶于水，可与水互溶；易溶于乙醇、甲醇、丙酮、氯仿、苯；微溶于石油醚

5. 密度：固态约 1.20 g/cm³；液态（70℃）约 1.02 g/cm³

6. 其他：熔融后为无色透明液体；液态长时间接触空气会慢慢变黄

二、化学性质

分子含环状酰胺结构，常温干燥条件稳定，核心反应是开环聚合：

1. 开环聚合（最重要）：在水、酸 / 碱催化，250~270℃加热条件下，环打开聚合生成聚己内酰胺（尼龙 6）。

2. 水解反应：酸、碱并加热，酰胺键水解，生成ε‑氨基己酸。

3. 醇解：与醇发生醇解反应，生成氨基羧酸酯。

4. 液态受热可自聚；可与氧化剂发生反应；需要密封干燥储存，避免强酸强碱环境。

95% 左右用于生产尼龙 6（聚己内酰胺 PA6），剩余少量用于精细化工、医药中间体。

1. 锦纶 6 纤维（民用 + 工业丝）

• 民用：内衣、运动面料、丝袜、地毯、家纺、缝纫线；特点耐磨、弹性好。

• 工业丝：轮胎帘子布、输送带、渔网、安全绳、安全带，高强度耐疲劳。

2. 尼龙 6 工程塑料（改性 PA6）玻纤增强、阻燃改性后：汽车零部件（齿轮、油管、卡扣）、电子电器连接器、开关、机械轴承、滑块、管材，自润滑、耐油、韧性好。

3. BOPA 双向拉伸尼龙薄膜高阻氧、阻油，用于肉制品、冷冻食品真空包装。

4. 其他少量用途

• 精细化工中间体：合成赖氨酸、医药中间体、涂料、胶粘剂、油墨树脂；

• 有机合成溶剂、色谱固定液。