乙醇酸甲酯（羟基乙酸甲酯）

基本信息别名：甘醇酸甲酯，英文 Methyl glycolate，简称 MG；CAS：96‑35‑5；分子式\(\boldsymbol{C_3H_6O_3}\)；分子量 90.08。分子同时带有羟基（‑OH）与酯基（‑COOCH₃）双官能团，属于 α‑羟基酯，是重要的有机化工平台中间体，可由乙醇酸甲酯化或草酸二甲酯选择性加氢制得。

一、物理特性

1. 外观：常温下无色透明液体

2. 密度：1.167 g/mL（25 ℃）

3. 沸点：149‑151 ℃（常压）；52 ℃（17 mmHg 减压）

4. 闪点：67 ℃（闭杯，属于 4 类易燃液体）

5. 折射率：\(n_{20}/D=1.417\)

6. 溶解性：可与水完全混溶，易溶于甲醇、乙醇、氯仿等极性有机溶剂；可溶解纤维素树脂、橡胶等高分子

7. 蒸气压：17 mmHg（52 ℃）

8. 气味：轻微果香；常温常压稳定，密封阴凉储存

二、化学特性

分子同时具备醇羟基和羧酸甲酯两种官能团，兼具醇与酯的反应活性：

1. 水解反应：酸性或碱性条件下水解，生成乙醇酸（羟基乙酸）和甲醇。

\(\mathrm{HOCH_2COOCH_3+H_2O\rightarrow HOCH_2COOH+CH_3OH}\)2. 酯交换（醇解）：可与其他醇发生酯交换，生成不同的乙醇酸酯。3. 氧化反应：羟基氧化得到乙醛酸甲酯，进一步水解得到乙醛酸，用于香料、医药合成。4. 加氢还原：催化加氢，羟基与酯基均可被还原，产物为乙二醇，是非石油路线制备乙二醇重要路径。5. 热解 / 环化：高温催化条件下两分子脱水环合生成乙交酯，乙交酯开环聚合得到聚乙醇酸 PGA（可降解塑料）。6. 羟基的反应：羟基可以发生酯化、醚化，用于制备各类精细中间体。

注意：遇强氧化剂可发生反应；高温遇明火可燃。

三、主要用途及应用领域

1、可降解高分子材料（ 应用方向）

• 制备乙交酯，聚合生产聚乙醇酸 PGA，一种完全生物降解塑料，用于手术缝合线、可降解包装、油田暂堵材料、农用地膜；也可和丙交酯共聚得到 PLGA（聚乳酸‑乙醇酸），医用缓释高分子材料。

• 水解得到乙醇酸，用于高分子改性、可降解聚酯合成。

2、医药与精细化工中间体

• 合成药物中间体（异三尖杉酯碱类）、抗生素、尿囊素、扁桃酸等原料药中间体。

• 合成乙醛酸，用于香兰素等香料、化妆品原料。

3、溶剂领域

高性能极性清洁溶剂，溶解硝酸纤维素、醋酸纤维素、树脂、橡胶；用于涂料、油墨剥离剂，电子清洗溶剂，挥发性低于普通酯类溶剂。

4、化工原料

• 加氢制备乙二醇，作为煤制乙二醇工艺重要中间产物。

• 合成润滑油抗磨添加剂、染料中间体。

• 用于农药中间体合成。

5、化妆品行业

水解产物乙醇酸（甘醇酸）是果酸，用于护肤品角质调理；乙醇酸甲酯作为原料合成相关衍生物。

简要小结

乙醇酸甲酯依靠羟基 + 酯基双活性位点，向下可以延伸到可降解塑料 PGA、医药、乙二醇、香料等多条产业链，是现代煤化工向精细化工、生物可降解材料延伸的核心平台化合物。