联苯的性质和用途

一、基本信息与分子结构

• 化学式：C12H10

• 结构式：C6H5?C6H4（两个苯环通过单键直接相连）

• CAS 号：92-52-4

• 分子构型：两个苯环基本处于同一平面（扭转角约 0°），形成刚性共轭体系。

二、物理性质

1. 外观与状态：

• 常温下为无色结晶或白色片状晶体，纯品有特殊芳香气味（类似苯）。

2. 熔点与沸点：

• 熔点：70℃，沸点：255℃，易升华（常温下有一定蒸气压）。

3. 溶解性：

• 不溶于水（20℃时溶解度仅 0.002g/100mL），易溶于乙醚、苯、四氯化碳、乙醇等有机溶剂。

4. 物理常数：

• 密度：1.04 g/cm3（20℃），折射率：1.588，闪点：113℃（闭杯），属于可燃固体。

三、化学性质

1. 芳香性与亲电取代反应：

• 卤代：与液溴在铁粉催化下生成 4 - 溴联苯（主要产物）和 2 - 溴联苯。

• 硝化：与混酸（浓硝酸 + 浓硫酸）反应生成 4 - 硝基联苯和 2 - 硝基联苯。

• 两个苯环均具有芳香性，可发生卤代、硝化、磺化等亲电取代反应，主要发生在苯环的邻、对位（受另一苯环影响，取代基优先进入非连接位）。

• 示例：

2. 氧化与还原反应：

• 氧化：强氧化剂（如酸性高锰酸钾）可将联苯氧化为联苯羧酸（如 4,4'- 联苯二甲酸），或在特定条件下氧化断裂苯环。

• 还原：催化加氢（如 Pd/C）可生成环己基苯，但需高温高压条件。

3. 自由基反应：

• 高温下可发生自由基取代（如与氯气在光照下反应），或作为自由基聚合的引发剂载体。

4. 热稳定性与降解：

• 高温（>300℃）下稳定，不易分解，但在空气中易被氧化，需密封储存。

  
  

5. 储存条件：

• 密封存放于阴凉通风处，远离火源和氧化剂，避免阳光直射，防止升华和氧化。